ボクも悩んでいますが…
一般的な評価でいくと…

音質こそ全てや → ウォークマン ZX1

アプリ沢山、カメラ欲しい → iPod touch

音質とアプリのバランス → ウォークマン F

音楽+aで充分ですぽ → iPod nano,ウォークマン S

音楽聞けりゃいいんだよ → ウォークマン E

価格こそ全てや → iPod shuffle

…という感じですかね？