アニメ作った側には

・女性社員が男性社長にデートするのは当たり前である
・女性社員が男性社長にデートで日々のお返しをするのは当たり前である

みたいな嫌な価値観でもあるんですかね？
というか、普通社員が社長に恩返ししたいなら、ほかの社員も巻き込んでパーティだよね
そもそも、社長っていうのは普通ねぎらう側であって、ねぎらわれる側ではないわけで。
やっぱり部活やサークルくらいの感覚で作られてる作品なんで、企業設定がまるであってない。