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婚約発表の5日前、ブリトニーの父ジェイミーは、ロサンゼルス高等裁判所に彼女の「虐待的」な保佐を終わらせるための請願書を提出した。
スピアーズさんが保佐人を終了させたいと考え、自分自身の生活を管理できると信じるなら、スピアーズさんはその機会を得るべきだと考えています」と、提出された書類の抜粋が書かれていた。
ジェイミーは8月、約14年間彼女の財産を管理してきた保佐人を降りることに同意していた。彼は9月下旬に解任処分を受けた。
ブリトニーの保佐人は2021年11月12日、判事によって正式に終了した。

サムと「本物」を見つけたとはいえ、ブリトニーはバージンロードを歩くことに慣れているわけではない。
彼女は2004年に幼なじみのジェイソン・アレキサンダー（40）とラスベガスで即席の式を挙げて結婚したことで有名だ。二人の結婚生活はわずか55時間だった。
同年、ブリトニーはダンサーのケビン・フェダーラインとロマンチックな関係になった。二人は2004年9月に結ばれた。
16歳の息子プレストンと15歳のジェイデンを迎えた後、2007年に離婚している。