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2004年にブリトニーとハリウッドのクラブで出会ったケヴィンは、ブリトニーが幼馴染のジェイソン・アレキサンダーとの55時間に及ぶ結婚生活から抜け出し、
シャアとの第2子を妊娠していた時期だったが、ブリトニーの父親との関係に事件がなかったわけではないことを認めている。
2019年11月、彼は口論の主張を受けて元義父ジェイミーに対して接近禁止令を出した。
しかし彼はジェイミーが「本当に家族を大切にしている」と信じており、過去に彼に対して批判的だったにもかかわらず、その感情は息子たちも賛同している。
ジェイデンは「最初は父親らしく、娘のスーパースターになる夢を追いかけさせようとしていたんだけど、たぶん後見人制度が長すぎたんだと思う。個人的にはそう思っています。
しかし、彼はジェイミーが「メディアから受ける憎しみには値しない」と付け加えた。私は彼を心から愛しています。彼はただ父親になろうとしていただけなのです』。

彼は母親が『彼がどれだけ彼女を気にかけているかを悟らなくなりつつある』と言っており、ブリトニーが描いた操りやすいスピアーズ家のことを、彼が知っている親族では言い逃れができないのです。
ジェイデンは、楽しいことが大好きなブライアンおじさんを「いつも公園でボール遊びをしたがる人」、
祖母のリンを「メモー」と呼び、「本当にいい人」と表現している。
会うといつも私のことを気にかけてくれる。悪い人たちじゃないんです。私たちが今、どんな思いをしているか知っている。
私たちの未来が、私たちの望むものになるようにと願ってくれている。
ただ、私たちを見守ってくれているのです。メモーとブライアンおじさんは、私たちの生活の良い一部です。物事に対処する方法を教えてくれた』。

彼がいつも彼らにこのような悲観的な気持ちを抱いていたわけではありません。2020年3月、ジェイデンはSNSでファンから質問を受けた際、ジェイミーのことを「d**k（※ち〇こ・最低野郎）」と表現していた。