ちとスレ移行には気が引けるが、せめてスレタイに合ったまとめでもしないか？
とりあえず挙げてみたが、間違ってるようなら指摘か訂正よろ

結論は>>98だが、
静かな場所で聞くと仮定した場合
オーバーヘッド>>耳掛け>開放型インナー>カナル

騒音下で聞くと仮定した場合
密閉型オーバーヘッド>>カナル>>開放型インナー>>耳掛け

オーバーヘッド以降は、
音量大による弊害と、高周波と気圧の関係による弊害を、天秤に架ける感じ。
つまり、人と環境によって評価が変わるだろう。
一般的に、騒音下での耳掛けはあまり使えないので注意が必要になってくるが。

密閉型オーバーヘッドは、夏場は特に蒸れるので注意。

あと、風呂上りにも注意。