大昔。
草の根BBS時代、相手の書き込みに対して「このネタに笑った」というレスをカキコする
ネットスラングとして「(笑)」が生まれた。
FEPで「わらい」を「(笑)」に辞書登録していた御仁も少なくない。ハズ。
BBSによっては「藁」などもあった。と思う。

時は流れてオンラインRPG最初期の時代。
当時は日本語で遊べるゲームが少ないことと当時はゲームプレイはパッドで文字入力は
キーボードというスタイルが主流だったこともあり、チャットで「warai」とローマ字入力していたが、
ほどなくして片手でかつ、1キーで入力できる「w」が主流になった。
「w」の数を増やすことで微笑から爆笑まで柔軟に表現できるので、今でもリアルタイム系チャットでは現役。だと思う。

されに時代が流れてガラケー時代を経てスマホ時代の現代。
片手でも文字を紡ぐ方法が一般化した現代、ある意味最初の「かっこわらい」に先祖返りしたのが、「草」なんだと思う。
「www」を象形文字に見立てて「『草』が生えている」ように見えるのが由来。
書き込むまで比較的時間的余裕のある掲示板を中心に広まっている。

ワザワザ「くさ→草」と変換する俺カッケー！…みたいな中二病的ネットスラング。かな。