@VPNを二つ挟んだり、
AクライアントPC  ⇒ VPN  ⇒ プロキシ ⇒ Webサーバー 

ということはできるの?
VPN業者の設定でできるのかな?

BクライアントPC  ⇒ プロキシ ⇒ VPN  ⇒ Webサーバー 
は出来て当然だから考慮から除外