>>985
ひとまず。
「させてあげる」と「させてくれる」は英語の能動態と受動態に対応した表現だと思えばいい。
「してあげる人」は「してあげない」という選択肢を持っている。
＝それに「させてあげる」には少し恩着せがましいニュアンスがあります。

「させてあげる」 and 「させてくれる」 is the same expression with the active voice and the passive voice.
「させてあげる」 means or implis people who 「させてあげる」 are in the higher place than you,.
They can decide to permit or rejuse your asking.
ぐらいかな。

親と子、上司と部下、客と店員みたいな実際の状況を使った例を挙げて説明する後文があった方が分かりやすいかな。
会長「君に佐長をせてあげる」
部下「あなたを社長にさせてあげます」　←　出世競争の熱いビジネスドラマ
部下「あなたに社長をさせてあげます」　←　fired クビ