せっかくなので、はっきりわかるようにもう一度説明しとこう。

・when節は普通にdaysにかかる

Those were depressing days←それはつらい日々だった
［when nothing worked］←何もうまくいかない

・またin the way SV 「SVのように」ではin を省略できて、ここではそれ。

the way it should no matter what I did and how hard I tried
↑
it はnothing を受けていて、shouldの後にはwork(have worked)が省略されている。意味は

「(その時)たとえ何をやってもどんなに頑張っても何も上手くいかなかっただろう、というような」

あとはこれらの意味をつなげる。
これで完全にわかったな、ふぅ。