>>584
>>my close to closest friends.

（くどい訳し方をすると）
私の親しい友人から親友に至るまでのあらゆる友人

つまり英語で（くどくどと）言い換えると
my friends ranging from my close friends to my closest friends

このように、"形容詞 to 形容詞" という言い方で、「〜から〜に至るまで」という
感じの意味になる例をたまに見かけるよ。

The weather was fair to middling.

そもそも、"fair to middling" は確かアメリカ南部でよく使われる表現じゃなかったかな？