俺の場合は、文法用語とか本物の文法は知らないけど、go on ...ing の場合は次のように単純に
考えている。

つまり、go on walking ならば、「歩行の上を行く」つまり、「歩くという行為の
上に乗っかって、前に進む」という意味だと考えている。だから、
「歩き続ける」という意味になる。"to go on a trip (a hike, a picnic, etc.)"
などでも、「旅行（ハイキングなど）の上に乗っかって、前に向けて進む」
と理解すれば、まさかその on が最後に追いやられて、
(*)to go a trip on なんていうふうには考えないだろう？

学問的に正確かどうかには関係なく、俺はそのように理解して覚えていて、
何十年もの間、(*)to go walking on なんていうふうに言ってしまうという
間違いは犯さなくて済んだ。

ちなみに、以上のように考えておけば、たとえば昔の英語（あるいは現代の方言）
で使われる a-walking とか、現代の英語で使われる ashore, abroad, alive, aback
など、本来の名詞の前に a- をつけた形も理解しやすい。このような a- という
接頭辞は、もともとは on という前置詞が弱まった形なのだというふうに、
辞書にも書いてある。

たとえば、ashore は "on (the) shore" だから「岸の上に」となり、そこから
「岸で、岸へ」というような意味になる。abroad では、broad は昔は形容詞だけじゃなくて
名詞としての意味もあり、「広い場所」という意味があった。だから "on (the) broad" が
「広い場所の上で」ということだから、国内みたいな狭いところじゃなくて「外国で」という
意味になった。