>>717
715です。
例文の1は、全然不自然じゃありませんよ。
しいて言えば、
Entrego el cuaderno a e'l.
のほうが普通だと思いますが、スペイン語は語順に寛容なので無問題です
間接目的格代名詞を使いたい場合は、
Le entrego el cuaderno.
になるというだけです。

例文2は
El pasaporte de ella esta' aqui'.
とすべきでしょう。
前回はうっかり見過ごしましたが、
Su pasaporte de ella...のほうが違和感ありますね。
Suは話者間で誰のものかわかって使っているはずですから、あえてde ellaとかde Anaなどと特定することはないと思いますが、そんな例文がありましたか？