今現在がアナログだし予算的に問題が無いのなら液タブから入るのも感覚引き継げていいかも
冬場は暖かくて液タブはいいぞ、夏場は熱くて嫌になるけどね

デジ絵を描くならSAIから初めて、次にCLIPSTUDIOあたりがオススメ
SAIでデジ絵の基本と言うかレイヤー構造とか色々学んで、その後興味があればクリスタの色んな機能に手を出すといい
もっと画像効果とかに拘るならフォトショもあるといいけどイラストにはあまり必要ないかな