性格
極めて理性的で冷静沈着。誰に対しても丁寧に、時には慇懃無礼に接しつつ思ったことをずばりと言ってのける。
大抵のことに動じることはなく周囲を振り回すマイペースな変わり者で、その強烈なキャラクターについていけずに配属された部下が
次々に辞めていくことから自身が籍を置く特命係は「人材の墓場」と呼ばれている[注 8]。部下や子供に対しても敬語で接し普段は紳士的で
温厚な態度を崩さないが、罪を自覚しない非道な犯人などに対しては怒りが頂点に達すると怒号を放ち、顔を震わせて激昂する激情家の一面も持つ。
「君が悔いるべきはそこじゃないだろう!」(S.13ｰ最終話)、「この世に立派なテロなんてない!」(S.14ｰ最終話)、
「想像が及ばないのであれば…黙っていろ!」（S.15-最終話）等に見られる叱責や、物に当たったりするなど、
普段からは考えられない乱暴な言動をとることもある。

捜査・推理
鋭敏な頭脳に加え、天才的な推理力・観察眼を持つ。事件現場や聞き込み先には自ら出向いて他人が気にも留めない些細な事柄に着目し、
現場の不審な点や証言の矛盾を論理的に突いて犯人を追い詰めるのが定番となっており、尊からは「ある種の天才」、
亘からは「相手の守りをぐいぐい打ち破るタイプ」と評されている。通常特命係には捜査権は無いが、型通りの捜査を他部署に委ねて
別の角度から独自に捜査に首を突っ込み、捜査一課の聞き込み先や取調室に割り込み必要な情報を聞き出すことも日常茶飯事。
真相究明のためなら手段を選ばず、虚偽の事実を告げて容疑者を欺き自白を引き出したり、不正な方法で証拠を入手したりするなど、
時には違法行為も辞さず強引な手段に訴える事もあり、小野田から「杉下の正義は時に暴走する」と評されている(S.6-最終話)。
煙たがられる存在ではあるものの、警察幹部の多くはその能力を認めている。警察関係者以外でもその有能さを評価するものは多く、
タウン誌で「和製シャーロック・ホームズ」として取り上げられたり（S.4-8、S.12-13）、スコットランドヤードの知人から
移住を勧められたこともある（S.14-1）。
一時期、原因不明のスランプに陥ったこともあるが、いつも通り事件を解決していたので周囲は彼の変化にまったく気付かず、
右京が自身の不調を訴えたことに驚いていた