両方正しい
長身イケメン、スーツはフルオーダーのゼニアかロロピアーナ、靴はロブかグリーン
・・みたいな人なら本来の意味で「似合う」のがコンビのDJ
チンピラ風デブは昭和の高度成長期から続く悪い意味での「似合う」
ベンツのセダンでも中の人によって「似合う」の意味合いが変わってくる