高級なヘッドホンやアンプを使えば音場の再現も可能ではありますが、
一般的にはやはりスピーカーの独壇場でしょうね。

私は客席ではなく舞台上で演奏しつつゼロ距離で演奏を聴く、という経験の方が長いのですが、
そういう演奏者に囲まれるような、息遣いを常に感じながら聞きたいのであれば
ヘッドホンが向いていると思います。その他、アニソンの声優さんに耳元で囁いてほしいとか。
逆に、ホールのS席で聴くのが好きであればスピーカーじゃないでしょうか。
もっとも、最高のホールのS席や最前列であれば、舞台上の臨場感もそれなりに伝わってきますけどね。